Benz[a]anthracene（四环[8.8.0.02,7.012,17]十八碳九烯）

系统名:
四环[8.8.0.0^2,7.0^12,17]-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯
Tetracyclo[8.8.0.0^2,7.0^12,17]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene

（简称 四环[8.8.0.0^2,7.0^12,17]十八碳九烯
Tetracyclo[8.8.0.0^2,7.0^12,17]octadecanonaene）

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苯并[a]蒽

Ball-and-stick model of the benz[a]anthracene molecule
IUPAC名
benz[a]anthracene
别名 1,2-苯并蒽
识别
CAS号 56-55-3
PubChem 5954
ChemSpider 5739
SMILES
c1ccc2c(c1)ccc3c2cc4ccccc4c3
InChI
1/C18H12/c1-2-7-15-12-18-16(11-14(15)6-1)10-9-13-5-3-4-8-17(13)18/h1-12H
InChIKey DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM
ChEBI 51348
KEGG C14317
性质
化学式 C18H12
摩尔质量 228.29 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.19 g/cm³
熔点 158 °C（431 K）
沸点 438 °C（711 K）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

苯并[a]蒽是一种多环芳烃，化学式 C18H12。

毒性
动物研究表明苯并[a]蒽具有致癌性和遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。属2类致癌物，3类生殖细胞诱变物质。

该物质在有机体内经细胞色素P450和环氧化物水解酶代谢，生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽，反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽，反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽，以及反式-10,11-二羟基-10,11-二氢苯并[a]蒽。其中，由3,4-环氧化水解产物为间接致癌，其进一步代谢的产物3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽与DNA结合诱导突变。