Azulene（二环[5.3.0]癸五烯）

系统名:
二环[5.3.0]-1,3,5,7,9-癸五烯
Bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene

（简称 二环[5.3.0]癸五烯
Bicyclo[5.3.0]decapentaene）

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薁

IUPAC名
bicyclo[5.3.0]decapentaene
双环[5.3.0]癸五烯
识别
CAS号 275-51-4
PubChem 9231
ChemSpider 8876
SMILES
C12=CC=CC=CC1=CC=C2
InChI
1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
InChIKey CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
EINECS 205-993-6
ChEBI 31249
RTECS CO4570000
KEGG C13392
性质
化学式 C10H8
摩尔质量 128.17 g·mol⁻¹
外观 青蓝色片状晶体
密度 1.037 g/cm³
熔点 99 - 100℃
沸点 242℃
溶解性（水） 0.02 g/L
溶解性 溶于60%硫酸或盐酸
热力学
ΔcHmo −1266.5 kcal/mol
危险性
警示术语 R：R51/53
安全术语 S：S61
欧盟分类 有害环境物质 N
主要危害 有毒
闪点 76.66 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

薁（Azulene）（在化学中读音ào、注音ㄠˋ，Unicode代码U+8581），IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名蓝烃，分子式C10H8，分子量128.17。为青蓝色片状晶体。熔点99℃，沸点242℃（分解）。不溶于水，溶于60%硫酸或盐酸中。可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化成萘。其同系物存在于香料中。

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薁
薁又称为蓝烃，分子式为C10H8，可以看成是由环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合而成的。具有环状平面共轭体系，π电子数为10 ，符合4n+2 (n=2)休克尔规则，具有芳香性。薁与萘互为同分异构体。

简介
薁是一种蓝色固体，是萘的异构体，熔点99摄氏度，是一个七元环的环庚三烯负离子和五元环的环戊二烯正离子稠合而成的。如果不考虑桥键，它有10个π电子，符合4n+2 (n=2)休克尔规则规则，具有芳香性。具有平面结构，能进行硝化和傅-克反应。薁类化合物是挥发油的成分。由于形成大π键，薁分子具有极性，它实际上是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子构成的，可发生亲电加成。