Coronene（七环[14.6.2.04,21.07,20.010,19.013,18.017,22]二十四碳十二烯）

系统名:
七环[14.6.2.0^4,21.0^7,20.0^10,19.0^13,18.0^17,22]-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-二十四碳十二烯
Heptacyclo[14.6.2.0^4,21.0^7,20.0^10,19.0^13,18.0^17,22]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene

（简称 七环[14.6.2.0^4,21.0^7,20.0^10,19.0^13,18.0^17,22]二十四碳十二烯
Heptacyclo[14.6.2.0^4,21.0^7,20.0^10,19.0^13,18.0^17,22]tetracosadodecaene）

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蒄

别名 [6]circulene
X1001757-9, superbenzene
识别
CAS号 191-07-1
PubChem 9115
ChemSpider 8761
SMILES
c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI
1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI 29863
KEGG C19375
性质
化学式 C24H12
摩尔质量 300.35 g·mol⁻¹
外观 白色或淡黄色粉末
熔点 438 °C（711 K）
沸点 525 °C（798 K）
溶解性（水） 0.14 μg/L
溶解性 极易溶于苯，甲苯，己烷
和醚，微溶于乙醇
危险性
警示术语 R：R10 R20/21/22
安全术语 S：S45
欧盟分类 易燃 F
主要危害 易燃
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

蒄（读音：guān，注音：ㄍㄨㄢ，英语：Coronene），化学式C24H12，又名六苯并苯，晕苯，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡，其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。

制备
蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到，此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄【注1】。

蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化，两甲基的氢各被一个溴取代，然后用武兹反应将两分子缩合，得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。

物理性质
蒄为白色或淡黄色粉末。溶于苯，甲苯，二氯甲烷等溶剂中，在紫外线照射下发出蓝色荧光，其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。

化学性质
芳香性
蒄具有芳香性，虽然其具有24个离域电子，不符合休克尔规则，但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯：

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

【注释】
1. 系统名为十五环[37.7.1.1^2,10.0^3,24.0^4,9.0^5,22.0^6,19.0^7,16.0^8,13.0^25,46.0^27,44.0^30,43.0^33,42.0^36,41.0^40,45]-1(47),2(48),3(24),4,6,8,10,12,14,16,18,20,
22,25(46),26,28,30,32,34,36,38,40,42,44-四十八碳二十四烯，CAS：98570-53-7。