2019年5月7日星期二

Fluorene(三环[7.4.0.02,7]十三碳六烯)

系统名:
三环[7.4.0.02,7]-1(13),2,4,6,9,11-十三碳六烯
Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene

(简称 三环[7.4.0.02,7]十三碳六烯
Tricyclo[7.4.0.02,7]tridecahexaene)

--附该物质更多信息,来自Wikipedia--



英文名 Fluorene
别名 二苯并五环、9H-芴、
二亚苯基甲烷
识别
CAS号 86-73-7
PubChem 6853
ChemSpider 6592
SMILES
C12=CC=CC=C1C(C=CC=C3)=C3C2
InChI
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
InChIKey NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
EINECS 201-695-5
ChEBI 28266
RTECS LL5670000
KEGG C07715
性质
化学式 C13H10
摩尔质量 166.223 g·mol⁻¹
密度 1.202 g/mL
熔点 116-117 ℃
沸点 295 ℃
pKa 23
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

芴(wù)或译作茀(英语:fluorene),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。

芴的9-位(注:若按照系统命名法将其称为三环[7.4.0.02,7]十三碳六烯,则该位次应为8-位)质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO),可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。

没有评论:

发表评论