2019年5月26日星期日

Heptacene(七环[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]三十碳十五烯)

系统名:
七环[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-三十碳十五烯
Heptacyclo[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene

(简称 七环[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]三十碳十五烯
Heptacyclo[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]triacontapentadecaene)

--附该物质更多信息,来自Wikipedia--

并七苯

化合物

并七苯Heptacene)是一种七个苯环线形排列稠合的多环芳香烃,化学式C30H18[1]距有记录首次制备尝试的75年后,纯的固相并七苯于2017年成功合成。[2]
并七苯
IUPAC名
heptacene
识别
CAS号258-38-8  ☒
PubChem5460712
ChemSpider4574185
SMILES
InChI
性质
化学式C30H18
摩尔质量378.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

合成编辑

并七苯于2006年首次合成,但没有分离出纯品。[3][4]
并七苯的合成
最后一步反应是邻二酮的光化学脱羰。在溶液中并七苯十分不稳定,是一个高活性的D-A反应双烯体,与氧气反应或发生二聚。使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)做基体抑制副反应,通过光谱研究并七苯的性质,其在600-825nm范围内的吸收峰在约4小时后消失。
在高活性7号位与16号的大位阻取代基能提高并七苯的稳定性。7,16-二(三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基乙炔基)并七苯于2005年首次合成。[5]它在固态下能保存一周,但是遇空气分解。 其合成路线始于蒽醌与萘-2,3-二甲酸酐。更稳定的有对叔丁基苯硫基[6]和三异丙基甲硅烷基乙炔基取代物。[7]
合成得到纯品的工作首次发表于2017年。实验首先利用7,16-并七苯醌在氘代溴仿中经Meerwein–Ponndorf–Verley还原得到橙色沉淀,经1H-NMR分析确认是两种并七苯二聚体的混合物。加热此固体至300°C,二聚体分解,得到纯的固相并七苯。它在室温下会缓慢二聚。反应在固态核磁共振转子中进行,并通过13C-NMR检测产物。[8]

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