2019年5月28日星期二

蒽,Anthracene(三环[8.4.0.03,8]十四碳七烯)

系统名:
三环[8.4.0.03,8]-1,3,5,7,9,11,13-十四碳七烯
Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene

(简称 三环[8.4.0.03,8]十四碳七烯
Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradecaheptaene)

--附该物质更多信息,来自Wikipedia--



IUPAC名
Anthracene
识别
CAS号 120-12-7
PubChem 8418
ChemSpider 8111
SMILES
C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI
1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein 1905429
Gmelin 67837
EINECS 217-004-5
ChEBI 35298
RTECS CA9350000
DrugBank DB07372
KEGG C14315
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色
密度 1.25 g/cm³, 19.85℃ (固)
0.969 g/cm³, 220℃ (液)
熔点 218 °C(491 K)
沸点 340 °C(613 K)
溶解性(其他溶剂) 不溶于水
甲醇0.908 g/L
己烷1.64 g/L
危险性
欧盟分类 刺激性
对环境有害
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蒽ēn旧称荌(Anthracene),俗称绿油脑,一种稠环芳香烃,分子式C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。

蒽与菲为同分异构体。
易氯化。
在欧盟的“关于化学品注册、评估、许可和限制法案”(REACH)中,已将蒽列为高度关注物质(SVHC)。


来源及制备
蒽多数来源自煤焦油,煤焦油大约含有1.5%蒽。 商业上的蒽亦由煤焦油制备,其中菲及咔唑为常见的杂质。

反应
蒽蒸汽在700~800℃及铂作用下,生成二聚物。

蒽可以氧化为蒽醌,例如使用过氧化氢。

蒽亦会与亲双烯体,如单态氧进行[4+2]-环加成反应(狄耳士-阿德尔反应)。


应用
蒽被用作制取蒽醌,蒽醌则是制作染剂(例如茜素)的前体。

在教宗选举时,蒽是用作制造黑烟的三种化学品之一(另外两种化学品为过氯酸钾和硫)。

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