菲，Phenanthrene（三环[8.4.0.02,7]十四碳七烯）

系统名:
三环[8.4.0.0^2,7]-1,3,5,7,9,11,13-十四碳七烯
Tricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene

（简称 三环[8.4.0.0^2,7]十四碳七烯
Tricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecaheptaene）

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菲

英文名 Phenanthrene
识别
CAS号 85-01-8
PubChem 995
ChemSpider 970
SMILES
c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI
1/C14H10/c1-3-7-13-
11(5-1)9-10-12-6-2-4-
8-14(12)13/h1-10H
InChIKey YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein 1905428
Gmelin 28699
EINECS 266-028-2
ChEBI 28851
KEGG C11422
MeSH C031181
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色片状结晶
密度 1.057g/cm³
熔点 99 - 101℃
沸点 336 ℃
溶解性（水） 不溶
溶解性（其他） 微溶于乙醇，溶于乙醚、冰醋酸、四氯化碳、苯和二硫化碳
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

菲旧称芠（分子式：C14H10），是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色萤光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。

化学性质
菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物，也可发生溴化和磺化等取代反应。

制备及应用
由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：


邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。