2019年5月29日星期三

Hexa-peri-hexabenzocoronene(十三环[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]四十二碳二十一烯)

系统名:
十三环[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41-四十二碳二十一烯
Tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41-henicosaene

(简称 十三环[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]四十二碳二十一烯
Tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetracontahenicosaene)

十三环[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]四十二碳二十一烯是有机材料广泛使用的中间体。

--附该物质更多信息,来自Wikipedia--

六苯并蒄

系统名
Hexabenzo[bc,de,gh,kl,no,qr]coronene
识别
CAS号 190-24-9
PubChem 136001
ChemSpider 119779
SMILES
C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102
InChI
InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2
InChIKey FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C42H18
摩尔质量 522.59 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

六苯并蔻(Hexabenzocoronene),是由蔻(coronene,中文名称来自音译)与六个苯环稠合组成的化合物,通常指分子式为 C42H18 的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蔻,另一种高对称性的异构体为分子式 C48H24 的六苯并[a,d,g,j,m,p]蔻【注1】。通过原子力显微镜对六苯并蔻成像,首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异。

合成
六苯并蔻是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯,此化合物经FeCl3氧化即可生成六苯并蔻及其衍生物。
Synthesis of a Hexa-benzopericoronene

应用
两亲性的六苯并蔻衍生物能自组装成柱状相,形成纵横比大于 1000、高电导率的纳米管,是理想的电载流子传输材料,可用于制备光电器件。

【注释】
1. 系统名为十三环[34.6.6.02,7.08,41.09,14.015,40.016,21.022,39.023,28.029,38.030,35.037,42.043,48]-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43,45,47-四十八碳二十四烯;CAS:1065-80-1。

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