2019年5月17日星期五

Pentacene（五环[12.8.0.03,12.05,10.016,21]二十二碳十一烯）

系统名:
五环[12.8.0.03,12.05,10.016,21]-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-二十二碳十一烯
Pentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene

（简称 五环[12.8.0.03,12.05,10.016,21]二十二碳十一烯
Pentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosaundecaene）

--附该物质更多信息，来自Wikipedia--

并五苯


并五苯（Pentacene）是一种五个苯环由直线状稠合组成的一种多环芳香烃，化学式C22H14。并五苯对光和氧气敏感，市售并五苯常因氧化而表面带绿色。并五苯是一种有机半导体。
并五苯
识别
CAS号135-48-8  ✓
PubChem8671
ChemSpider8347
SMILES
InChI
InChIKeySLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYAR
ChEBI33148
性质
化学式C22H14
摩尔质量278.36 g/mol g·mol⁻¹
外观暗紫色粉末
密度1.3 g/cm3
熔点> 300 °C; 于372 °C升华
结构
晶体结构三斜晶系
空间群P-1
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

合成编辑


并五苯粉末
最初的使用合成路线在1961年提出，由邻苯二甲醛与1,4-环己二酮通过羟醛缩合得并五苯醌，再由铝汞齐还原得并五苯。[1]
并五苯的合成
另一种合成法首先得到一个羰基桥环的前体化合物，再于150℃[2]，或经光照[3]失1分子CO，得并五苯。该前体化合物溶于氯仿，而并五苯不溶于一般有机溶剂，因此该法适用于以旋转涂覆制得并五苯薄膜。并五苯溶于热的氯代苯，可用1,2,4-三氯苯作溶剂重结晶。
并五苯的合成

衍生物编辑

6,13-取代并五苯通过芳基或炔基亲核试剂（如格氏试剂与有机锂试剂）与并五苯醌的反应,随后经芳构化的还原反应得到。[4][5][6]由二炔与环戊二烯基锆反应生成金属有机化合物中间体，再与丁炔二酸二甲酯反应，得到的酯又可通过碳链增长生成二炔，经此同系化步骤可得多取代并五苯。[7][8][9][10][11]通过引入不同官能团，达到控制化合物颜色，电化学性质和晶体中分子排列的目的。[12][13]通过取代基的选择（包括大小和位置）能控制衍生物采用一维抑或二维共面的堆积，这与并五苯晶体中人字形排列的分子相异。
虽然并五苯的结构类似于其他芳香族化合物如蒽，但其对其芳香性的解释还不完善。因此，并五苯及其衍生物是许多研究的主题。
6-亚甲基-6,13-二氢并五苯与6-甲基并五苯间存在以下平衡：
6-甲基并五苯的互变异构
常温下此平衡极大偏向于亚甲基方向。在溶液中加热至°C时，有少量亚甲基异构体转化为甲基异构体，此时溶液显红紫色。 根据一项研究，[14]此反应的机理不是分子内H[1,5]σ迁移，而是双分子自由基的氢迁移。相比之下，结构类似异甲苯（亚甲基环己二烯）则相当不稳定。
并五苯与硫在1,2,4 - 三氯苯中反应得六硫并五苯.[15] X射线晶体衍射实验结果显示所有的碳硫键键长相似（170 pm），从共振论的角度解释，电荷分离的两种共振式B、C的贡献比结构A更大。
六硫并五苯
晶相中相邻分子的硫原子间距（337 pm）小于分子的范德华半径（180 pm）的两倍，这是由于相邻分子间存在π重叠的缘故。作为有机半导体，此性质与四硫富瓦烯相似。
并五苯骨架平面看上去是刚性的，但事实上，大取代基可以使其变得相当扭曲：[16]
扭曲的骨架
由于六个苯基的存在，骨架两端扭曲达144°，此化合物具有光学活性，可拆分为一对旋光异构体，旋光度高达7400°，其外消旋化半衰期为9小时。

应用编辑

并五苯是一种潜在的二色性染料。[17][18]
荧光并五苯醌的合成
并五苯与富勒烯结合，用于有机光伏电池的研究。[19][20]
并五苯有机薄膜晶体管和有机场效应晶体管的研究是一个热门领域。由于其作为有机场效应晶体管的空穴迁移率高达5.5 cm2/(V·s)，超过了非晶硅，具有很大的应用前景。[21][22][23]
由于并五苯在空气中迅速氧化，故其作为有机半导体的商业价值不高。但其经氧化处理得到的并五苯醌具有栅极绝缘膜方面的应用价值。[22]
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