二环[4.4.0]-1,3,5,7,9-癸五烯
Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
（简称 二环[4.4.0]癸五烯
Bicyclo[4.4.0]decapentaene）
--附该物质更多信息，来自Wikipedia--
| 萘 | |||
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| IUPAC名 Naphthalene | |||
| 别名 | bicyclo[4.4.0]decapentaene 并苯；己搭烯；煤焦油脑；萘饼；臭樟脑 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 91-20-3  | ||
| PubChem | 931 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC | ||
| Beilstein | 1421310 | ||
| Gmelin | 3347 | ||
| EINECS | 202-049-5 | ||
| ChEBI | 16482 | ||
| RTECS | QJ0525000 | ||
| KEGG | C00829 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H8 | ||
| 摩尔质量 | 128.17052 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色鳞片状结晶，有温和芳香气味，粗萘有煤焦油臭味 | ||
| 密度 | 1.14 g/cm3 | ||
| 熔点 | 80.2 ℃ | ||
| 沸点 | 218 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 约 30 mg/L[来源请求] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R22-R40-R50/53 | ||
| 安全术语 | S：S2-S36/37-S46-S60-S61 | ||
| NFPA 704 | 
2
2
0
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| 闪点 | 79 - 87 ℃ | ||
| 自燃温度 | 525 ℃ | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
萘nài（英语：Naphthalene），旧称艿，俗称焦油脑，是一种多环芳香烃。
来源
可从煤焦油分离和石油提炼制得。
物理性质
萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶，有温和芳香气味，粗萘有特殊的煤焦油样臭味；熔点80.2℃，沸点218℃；难溶于水，易溶于有机溶剂中，如乙醇及乙醚。能挥发并易升华，能水蒸气蒸馏。与空气形成爆炸性混合物；爆炸极限0.9％－5.9％（体积）。
化学性质
正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应（如卤化、磺化、硝化）以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位（1位）上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸，但磺化反应是可逆的，随着反应温度升高，产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。
用途
萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐：
危险性
遇火、高热时可燃，放出有毒的刺激性烟雾，为可能致癌因子，粉体与空气可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道进入人体，会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特别是蚕豆症患者)，内脏出血，肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中，而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒，所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。
萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢：
1. 重排为1-萘酚，与硫酸或葡糖醛酸结合。
2. 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘，失水为2-萘酚，或者脱氢为邻萘醌或对萘醌。
3. 与谷胱甘肽结合，并最终以巯基尿酸的形式排出。
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